Сохранилось множество упоминаний в русских летописях связанных с иконой Божьей Матери Умиление. Согласно преданиям этот чудесный образ является списком из Владимирской иконы Богородицы.  В 1524 году произошло больше всего чудес, которые связаны с мольбой пред иконой, слепые начинали снова видеть, смертельные болезни отступали, люди вставали на ноги. Самым значимым событием, зафиксированным в летописях это события 1581 года, войско польского короля Батория напало на город Псков. Пресвятая Богородица сообщила о грядущей опасности старцу Дорофею в его видении. Богородица так же сказала взять две иконы Умиление и Успение и пронести их вокруг Пскова, и сделать это как можно скорее. Пророчество сбылось с точностью до малейших деталей. На протяжении пяти месяцев король пытался взять Псков, но каждый раз при атаке стены выдерживали, а православный город оставался целым и неповрежденным.